Una legión de jóvenes inexpertos están intentando apuntarse un tanto con el sexo opuesto. Jim es como cualquier otro chico de su edad, un joven sano y vigoroso que también resulta ser virgen, el principal motivo de su galopante desesperación. Desde que sus padres le sorprendieron viendo películas pornográficas, las cosas han ido a peor. En casa, su bienintencionado padre extiende un celo mortificador en todo lo referente a la educación sexual de su hijo; en el colegio, las cosas no van mucho mejor: sus experiencias con una belleza perteneciente a un programa de intercambio tienen toda la pinta de fracasar. Así que su último recurso se llama Michelle, una integrante de la banda de música que resulta ser todo un prodigio.

El matrimonio formado por Steffi y Bob es el paradigma de la familia burguesa de Nueva YorK: son ricos, liberales y socialmente comprometidos. Steffi estuvo casada con Joe, un tipo sin suerte con las mujeres, con quien tiene una hija algo inestable. Bob tiene un hijo conservador, una hija que ha puesto en peligro su boda al enamorarse de un delincuente y otras dos hijas adolescentes que se pelean por chicos multimillonarios. Todos ellos pasean sus problemas por Nueva York, París, Venecia.

Lisa Reisert (Rachel McAdams) vuela a Miami. Poco después del despegue, Jackson (Murphy), su compañero de asiento, le revela la razón de su presencia a bordo: él es el artífice de un complot para matar al Comisionado de Homeland Security, y Lisa es la clave para llevarlo a cabo. Si ella se niega a cooperar, Jacksón ordenará que maten a su padre. Atrapada en el avión, Lisa buscará desesperadamente una forma de eludir a Jackson y evitar un asesinato inminente.